｢社長になってみたいですか？｣ そう聞かれて、あなたならどう答えるでしょうか？

ライフハッカー［日本版］のリアルイベント｢Night School（ナイトスクール）｣は、業界のキーパーソンと一緒に仕事や働き方について考えるイベントです。過去にも、一般の読者を招いてグローバルデザインファーム｢IDEO｣からものづくりを学んだり、プロブロガーのイケダハヤトさんをお招きしてデジタルデトックスについて語り合ったりしました。

今回は、編集長の米田智彦が個人的にリスペクトする５人の経営者を登壇者として招き、｢30代で社長になるためにはどうしたらいいのか｣をテーマに率直に語っていただきました。

登壇者の顔ぶれは、以下の通りです（経歴などの詳細はこちらからご確認ください）。

経歴も分野もまったく異なる5人が｢社長｣について語り合うことで、偏りのない社長像が見えてくるはずです。それでは、トークを始めましょう。

東京・飯田橋にて、株式会社クオーターバックより会場提供を受けて開催。

ライフハッカー［日本版］編集長の米田智彦が司会を務めた。

米田：個性豊かな５人の経営者の皆さんですけれども、皆さんそれぞれのキャリアパスみたいなことを考えてきたんじゃないかなと思うんです。聞いてみたいのは、やっぱりいつから自分の未来を思い描いていたのかなというところです。学生時代にどういうふうに将来を描いていたか、就活で何を考えていたかというのもあると思います。

あとはたまたま社長になった人もたぶんいるとは思うんですけれども、社長になろうというふうに思っていたかとか、経営者にいずれはなると思っていたかとか、その辺をお伺いしたいんですけど、疋田さんはどうですか？

ブルーオーシャンを突き進んだ

疋田：僕は就職活動のとき、漠然と渋谷の109のビルに自分が作ったポスター張りたいなみたいな、という思いからコンピューターグラフィックスを始めて、いろんなゲーム会社だったりとかを受けて、自分の作品を持っていったりしていました。で、作品を持っていったら、周りのみんながすごい作品ばっかりで、｢ああ、俺やっぱりクリエーターの才能ないんだろうな｣って思って、ITの道に入ることにしました。

ITの道に入っても、プログラミングはわからないし、でもやるしかない、という状況でした。配属部署の希望を出すときも、僕が入ったときにはもうバブルもはじけてたんで、証券金融を希望する同期って誰もいなかったんですよ。優秀な人間は別の部署への希望を出していました。僕はそこで、｢誰も行かないところに行けば、使い物にならない自分でも何か役に立てるんじゃないか｣と思って行ったところ、どんな仕事も全部やらないといけない環境がありました。でも逆に、なんでもやれる環境だったんです。

そして、なんでもかんでもやっていたら、大きなプロジェクトも任せてもらえるようになりました。でも、ある日、丸の内の信号待ちをしてたときに、｢今の仕事って自分の子供ができたときに薦められる仕事かな｣ってふと思ったんです。薦められないかもって思ったんですけど、ITってもっと世の中変えられる面白い仕事のはずだから、IT業界ごと変えてやろうって思ったのが、スタートなんです。

なので、｢社長になろう｣ってそもそも思っていたわけではなくて、やりたいことを突き詰めていったら結果論として社長になったということなんです。

米田：常にブルーオーシャンっていうか、人があんまり手を付けてないところに、自分から突っ込むみたいなところがありますか？

疋田：そうですね、レッドオーシャンって優秀な人がとても多いじゃないですか。なので、レッドじゃない領域を優秀じゃない俺でも変えられる、というのはありますね。

嫌いな人を好きになると決めた

米田：２代目社長の山田さんはどうやって社長になったんですか？

山田：僕の場合、キャリアパスなんて一度も考えたことなくて、社長になるなんて、全然考えていませんでした。社長になりたかったという希望があったわけでもなく、声を掛けられて社長になったっていうパターンなんです。

米田：先代社長の信頼を得るポイントみたいなのはあったのですか？

山田：実は、先代社長は当時すごい嫌われてたんですよ。社員全員から嫌われてたし、僕も嫌っていました（笑）。

先代と同じ空間にいると胃がキリキリしてきて、嫌だなと思ってたんですよ。でも、ビジネスって人生の大半を占めるじゃないですか。そんな状況で嫌いな人とずっと過ごすのは嫌だなと思って、そこで僕は、嫌いな人を好きになろうと決めたんです。

話を聞くときに、ボケーっと聞いてるんじゃなくて、共感をしながら聞けば、ちゃんと本気でしゃべってくれます。それが続けば、本気でしゃべる関係性になってくるんですよ。そのうちに、すごい信頼関係が生まれて、いつの間にか僕もなぜか嫌いだったことを忘れていたんです。今ではけっこう本気で尊敬してます。

僕も経営者になって思ったんですが、経営者ってすごく孤独なんです。だからそんな中で、僕みたいな存在ができたってことは、先代にとってはすごくうれしかったと思うし、歳は30ぐらい離れてたんですけど、友達だって言ってくれるぐらいになりました。だから結局、計画的に社長になるというよりは、信頼を得るということが大事なんだと僕は思います。

満員電車の中での気づき